Исследовательская работа
«Вокруг салициловой кислоты»
Выполнил: Вюст Кирилл Витальевич
ученик 9 «Б» класса
Руководитель: Сысоева Валентина Михайловна
учитель химии КСОШ №2
Содержание
Аннотация
Введение
I. История открытия ацетилсалициловой кислоты
II. Строение молекулы ацетилсалициловой кислоты
1) Структурнаяформула и физические свойства ацетилсалициловойкислоты
2) Химические свойства
III. Исследование лекарств в домашней аптечке на содержание ацетил-салициловой кислоты. Влияние аспирина на организм
IV. Заключение
V. Приложение
Аннотация
В этой работе на основании теоретического материала и экспериментальных
опытов мною изучена ацетилсалициловая кислота: состав, строение, установлена ее принадлежность к классу органических веществ. Проведены эксперименты по ее обнаружению в других лекарствах домашней аптечки.
Мною рассмотрено сложное органическое соединение в ракурсе
не только химии, но и медицины.
Введение
Проблема: я изучаю химию второй год и уже имею представление о кислотах. Меня заинтересовало название аспирина -ацетилсалициловая кислота. В каждом доме в аптечке имеются это лекарство, его часто прописывают доктора взрослым и детям при простудных заболеваниях. Я решил более подробно изучить химическое строение этой кислоты и ее некоторые химические свойства, а также её фармакологию. Используя химические эксперименты, обнаружить ее наличие в лекарственных препаратах домашней аптечки.
Цель: Определить, производимым каких классов органических веществ можно считать аспирин; провести экспериментально характерные реакции для каждой части молекулы. В качестве реактивов использовать вещества, применяемые в быту.
Задачи:
- Собрать информацию о составе аспирина
- Выяснить механизм его действия
- Изучить литературу и документы по теме
- Собрать материал о производстве
- Провести опыты с ацетилсалициловой кислотой
Основными методами в нашем исследовании стали:
работа с научной литературой, эксперимент, анализ.
История открытия ацетилсалициловой кислоты
В 1897 году баварский химик Феликс Гофман получил ацетилсалициловую кислоту ту самую, которой впоследствии присвоили имя “аспирин” (от слов “ацетил”-фрагмент молекулы уксусной кислоты CH3COOH и “спираевая кислота”-первоначальное название ацетилсалициловой кислоты HOC6H4COOH. Аспирин имеет формулу HO(O)CC6H4O(O)CCH3. Он образует мелкие игольчатые кристаллы, хорошо растворимые в горячей воде и спирте. Вскоре немецкие врачи Курт Виттгаузер и ЮлиусВольгемут успешно применили аспирин в медицинской практике и он стал одним из самых распространенных лекарств.
Аспирин
Строение молекулы ацетилсалициловой кислоты
Структурная формула и физические свойства ацетилсалициловой кислоты
Ацетилсалициловая кислота относится к классу органических кислот. Органические вещества изучают в 10 класса в разделе «Органическая химия». Структурная формула ацетилсалициловой кислоты имеет вид:
Физические свойства кислоты:
Внешний вид: бесцветные кристаллы
Молекулярная масса: 180,2 г/моль
Температура плавления: 141-144 С
Растворимость в холодной воде: слабо.
Растворимость в горячей воде: хорошо растворима.
Этиловый спирт: хорошорастворима.
Химическиесвойства кислоты:
При кипячении с водой аспирин распадается на салициловую и уксусную кислоты:
а) Гидролиз ацетилсалициловой кислоты.
Реакция идет при нагревании смеси аспирина с водой, при этом появляется сла¬бый запах уксуса.Выделяющуюся уксусную кислоту обна¬ружилипо запаху и с помощью индикатора: лакмус изменил свою окраску с синего на красную, что свидетельствует о наличии кислой среды. Из уравнения мы видим наличие двух кислот, что сказывается на его отрицательное влияние на стенки желудка.
б) Реакция обмена по карбоксильной группе.
Для этой реакции использовали питьевую соду. Реакция идет с выделением углекислого газа.
Проведенные мной реакции доказывают принадлежность ацетилсалициловой кислоты к производным органических соединений.
Исследование разнообразных лекарств в домашней аптечке
Влияние аспирина на организм
Теперь мы можем устроить ревизию в домашней аптечке и исследовать самые разнообразные лекарства:жаропонижаюшие, препараты от головной боли, от ревматизма и другие, на содержание ацетилсалициловой кислоты или ее эфиров. При этом мы нераз обнаружим положительную реакцию и еще раз убедимся в том, что ацетилсалициловая кислота все еще играет выдающуюся роль в современной терапии.
Несмотря на важность и полезность аспирина, необходимо помнить, что он категорически запрещен для применения детям младше 18 лет в связи с риском развития такого опасного осложнения, как синдром Рейе (острая печеночная энцефалопатия). Также применение аспирина вызывает раздражение желудочно-кишечного тракта и противопоказан пациентам с язвенной болезнью, гастритом и пр. Поэтому ацетилсалициловая кислота применяется в составе комбинированных препаратов, куда входят все необходимые компоненты для устранения симптомов простуды и гриппа.
В состав этих лекарств входит ацетилсалициловая кислота.
Аспирин знаком всем с детства. В России его чащевсего применяют как жаропонижающее средство. Но во многих других странах аспирин используют как болеутоляющий препарат для снятия головной изубной боли, болей в суставах и так далее. Этим полезные свойства аспиринане исчерпываются, но, к сожалению, есть у него и отрицательные свойства.
Механизм действия аспирина основан на том, что он угнетает действие ферментов циклооксигеназ, которые принимают участие в синтезепростагландинов. Аспирин угнетаетдействие циклооксигеназ, в результате чего снижается выработкапростагландинов и, соответственно – уменьшаются их многочисленные иразнообразные эффекты, в том числе уменьшаются воспалительные процессы в тканях. Аспирин также снижает тромбообразование, воздействуя на процессы агрегации (склеивания) тромбоцитов, поэтому он нашёл применение в лечении и профилактике тромбозов. При этом аспирин противопоказан людям: при индивидуальной непереносимости препарата; при язвенной болезни желудка и двенадцатиперстной кишки, эрозивном гастрите, язвенном колите (воспалении толстого кишечника); при геморрагическом диатезе (нарушении свертываемости крови, сопровождающейся повышенной кровоточивостью); при бронхиальной астме, возникающей на фоне приёма аспирина; при беременности и кормлении грудью ребёнка; детям до 15 лет с вирусными инфекциями (могут возникать тяжёлые нарушения со стороны центральной нервной системы и печени); при нарушении функций почек и печени; при одновременном лечении препаратами, понижающими свёртывание крови; при одновременном приёме алкоголя. При применении аспирина возможно появление следующих побочных эффектов: со стороны желудочно-кишечного тракта: тошноты, рвоты, изжоги, нарушения аппетита, болей в области желудка; снижения функции печени; со стороны центральной нервной системы: головокружения и шума в ушах, ухудшения слуха (обычно являются признаками передозировки); со стороны кроветворения: повышенного риска кровотечения; кожных и других аллергических реакций. При длительном применении аспирина возможны нарушения стула, желудочные кровотечения (может поражаться слизистая желудка и двенадцатиперстной кишки). Если требуется длительное лечение аспирином, то рекомендуется регулярно исследовать кровь и кал на скрытую кровь. Аспирин очень распространённое, но не такое уж безопасное
лекарственное средство, поэтому его лучше применять по назначению врача. Аспирин широко применяется также в составе так называемых комбинированных препаратов (цитрамон, седальгин, алько-прим и др.) И сегодня он остается самым популярным лекарственным средством (Ежегодно потребляется более 80 миллиардов таблеток аспирина). Новейшие исследования доказывают, что ацетилсалициловая кислота может вырабатываться организмом человека.
При взаимодействии водного раствора аспирина с растительной
тканью наблюдалось выделение большого количества белого осадка в виде
кристаллов. (Приложение, опыт №4)
При взаимодействии водного раствора аспирина с животной тканью
образовался белый осадок, сама структура и цвет мышечной не изменились.(Приложение, опыт №5)
При растворении аспирина в горячем солевом растворе происходит гидролиз ацетилсалициловой кислоты. Реакция идет при нагревании смеси аспирина с водой, при этом одним из продуктов гидролиза является салициловая кислота.
Данное свойство аспирина доказано проведенным экспериментом в разделе «Химические свойства кислоты».
Салициловая кислота уже в незначительной концентрации препятствует росту дрожжевых и плесневых грибков, а также некоторых бактерий. Поэтому она в больших количествах применяются для консервирования продуктов питания. Преимуществом этого вещества является его низкая токсичность и то, что оно само почти не имеет вкуса. Обычно для предотвращения спиртового брожения или роста плесневых грибков достаточно добавить лишь 0,1% этой кислоты.
С целью проверки данных свойств аспирина нами проведен опыт с кусочками хлеба.(Приложение, опыт №6)
Заключение
В ходе данной работы я изучил состав, химическое строение, физические и химические свойства ацетилсалициловой кислоты, а также влияние аспирина на организм. Расширил свой кругозор в области химии. На основе новых знаний, пришел к следующему выводу:
1) Ацетилсалициловая кислота относится к классу органических кислот, изучение которых мне предстоит в 10 классе.
2) Провел некоторые химические эксперименты по определению химических свойств кислот.
3) Аспирин, благодаря своим свойствам, находит широкое применение как в медицине, входит в состав многих комбинированных препаратов, используется в пищевой промышленности.
4) Несмотря на всю полезность, аспирин также может быть опасен для человека.
Приложение
Качественные реакции
Ацетилсалициловая кислота вступает в различные химические реакции, которые могут служить для ее обнаружения .
Данные свойства ацетилсалициловой кислоты мы проверили следующими опытами:
Опыт 1.
Оборудование: пробирка, пипетка, химические стаканы.
Реактивы: вода, аспирин, раствор хлорида железа (III)
Растворим немного ацетилсалициловой кислоты в воде и добавим несколько капель разбавленного раствора хлорида железа (III ). У нас получилось фиолетовое окрашивание. Окраска устойчива при хранении или нагревании раствора. Однако такую окраску с хлоридом железа могут давать и другие органические соединения. Растворим в воде кристаллик фенола( Осторожно! Яд!) и смешаем этот раствор с хлоридом железа. При этом тоже появится фиолетовое окрашивание. В двух других пробирочных опытах растворим фенол и ацетилсалициловую кислоту, не в воде, а в спирте. Теперь окраску с хлоридом железа даст только ацетилсалициловая кислота.
Опыт 2
Оборудование: часовое стекло, пробирка, держатель пробирки.
Реактивы: таблетка аспирина, серная кислота.
Ацетилсалициловая кислота вступает и в некоторые другие реакции, которые могут служить для ее обнаружения и в то же время дают наглядное представление о ее химических свойства.
Нальем в пробирку 3 млконцентрированнной серной кислоты и осторожно добавим 3 капли формалина, то есть раствора метаналя. Полученный раствор называется реактивом Коберта. Небольшое количество ацетилсалициловой кислоты мы поместили на часовое стекло, добавили две капли серной кислоты и через несколько минут смешали с одной каплей реактива, вскоре у нас получилось розовое окрашивание (иногда для этого необходимо слабое нагревание).
Опыт 3
Оборудование: пробирка, держатель пробирки.
Реактивы: вода, раствор ацетилсалициловой кислоты, раствор сульфата меди.
К малому количеству приготовленного ранее раствораацетилсалициловойкислоты мы добавили несколько капельраствора сульфата меди и нагрели. Мы увидели яркое изумрудно-зеленоеокрашивание.
Опыт 6
Опыт был заложен 28 января. Результаты опыта были получены спустя 4 дня.
Оборудование: химические стаканы, чашка Петри.
Реактивы: вода, аспирин, кусочки хлеба.
Возьмем две чашки Петри и положим на них по кусочку хлеба. На один кусочек хлеба накапаем раствор аспирина, а другой кусочек просто смочим водой. Через несколько дней мы заметили быстрый рост плесневых грибков в контрольных опытахтам, где не была добавлена ацетилсалициловая кислота. Между тем, хлеб, обработанный ацетилсалициловой кислотой, совсем не испортился. Таким образом, ацетилсалициловая кислота препятствует росту дрожжевых и плесневых грибков, а также некоторых бактерий.
