Вокруг салициловой кислоты

Исследовательская работа

«Вокруг салициловой кислоты»

 

Выполнил: Вюст Кирилл Витальевич

ученик 9 «Б» класса

 

Руководитель: Сысоева Валентина Михайловна

учитель химии КСОШ №2


Содержание

Аннотация
Введение
I. История открытия ацетилсалициловой кислоты
II. Строение молекулы ацетилсалициловой кислоты
1) Структурнаяформула и физические свойства ацетилсалициловойкислоты
2) Химические свойства
III. Исследование лекарств в домашней аптечке на содержание ацетил-салициловой кислоты. Влияние аспирина на организм
IV. Заключение
V. Приложение


Аннотация

В этой работе на основании теоретического материала и экспериментальных
опытов мною изучена ацетилсалициловая кислота: состав, строение, установлена ее принадлежность к классу органических веществ. Проведены эксперименты по ее обнаружению в других лекарствах домашней аптечки.
Мною рассмотрено сложное органическое соединение в ракурсе
не только химии, но и медицины.


Введение

Проблема: я изучаю химию второй год и уже имею представление о кислотах. Меня заинтересовало название аспирина -ацетилсалициловая кислота. В каждом доме  в аптечке имеются это лекарство, его часто прописывают доктора взрослым и детям при простудных заболеваниях. Я решил более подробно изучить химическое строение этой кислоты и ее некоторые химические свойства, а также её фармакологию. Используя химические эксперименты, обнаружить ее наличие в лекарственных препаратах домашней аптечки.

Цель: Определить, производимым каких классов органических веществ можно считать аспирин; провести экспериментально характерные реакции для каждой части молекулы. В качестве реактивов использовать вещества, применяемые в быту.

Задачи:

  • Собрать информацию о составе аспирина
  • Выяснить механизм его действия
  • Изучить литературу и документы по теме
  • Собрать материал о производстве
  • Провести опыты с ацетилсалициловой кислотой

Основными методами в нашем исследовании стали:

работа с научной литературой,  эксперимент, анализ.


История открытия ацетилсалициловой кислоты

В 1897 году баварский химик Феликс Гофман получил ацетилсалициловую кислоту ту самую, которой впоследствии присвоили имя “аспирин” (от слов “ацетил”-фрагмент молекулы уксусной кислоты CH3COOH и “спираевая кислота”-первоначальное название ацетилсалициловой кислоты HOC6H4COOH. Аспирин имеет формулу HO(O)CC6H4O(O)CCH3. Он образует мелкие игольчатые кристаллы, хорошо растворимые в горячей воде и спирте. Вскоре немецкие врачи Курт Виттгаузер и ЮлиусВольгемут успешно применили аспирин в медицинской практике и он стал одним из самых распространенных лекарств.

1

Аспирин


Строение молекулы ацетилсалициловой кислоты

Структурная формула и физические свойства ацетилсалициловой кислоты
Ацетилсалициловая кислота относится к классу органических кислот. Органические вещества изучают в 10 класса в разделе «Органическая химия». Структурная формула ацетилсалициловой кислоты имеет вид:

2

Физические свойства кислоты:

Внешний вид: бесцветные кристаллы
Молекулярная масса: 180,2 г/моль
Температура плавления: 141-144 С
Растворимость в холодной воде: слабо.
Растворимость в горячей воде: хорошо растворима.
Этиловый спирт: хорошорастворима.

Химическиесвойства кислоты:
При кипячении с водой аспирин распадается на салициловую и уксусную кислоты:
а) Гидролиз ацетилсалициловой кислоты.
Реакция идет при нагревании смеси аспирина с водой, при этом появляется сла¬бый запах уксуса.Выделяющуюся уксусную кислоту обна¬ружилипо запаху и с помощью индикатора: лакмус изменил свою окраску с синего на красную, что свидетельствует о наличии кислой среды. Из уравнения мы видим наличие двух кислот, что сказывается на его отрицательное влияние на стенки желудка.

3

б) Реакция обмена по карбоксильной группе.
Для этой реакции использовали питьевую соду. Реакция идет с выделением углекислого газа.

4

Проведенные мной реакции доказывают принадлежность ацетилсалициловой кислоты  к производным органических соединений.


Исследование разнообразных лекарств в домашней аптечке

Влияние аспирина на организм
Теперь мы можем устроить ревизию в домашней аптечке и исследовать самые разнообразные лекарства:жаропонижаюшие, препараты от головной боли, от ревматизма и другие, на содержание ацетилсалициловой кислоты или ее эфиров. При этом мы нераз обнаружим положительную реакцию и еще раз убедимся в том, что ацетилсалициловая кислота все еще играет выдающуюся роль в современной терапии.
Несмотря на важность и полезность аспирина, необходимо помнить, что он категорически запрещен для применения детям младше 18 лет в связи с риском развития такого опасного осложнения, как синдром Рейе (острая печеночная энцефалопатия). Также применение аспирина вызывает раздражение желудочно-кишечного тракта и противопоказан пациентам с язвенной болезнью, гастритом и пр. Поэтому ацетилсалициловая кислота применяется в составе комбинированных препаратов, куда входят все необходимые компоненты для устранения симптомов простуды и гриппа.

5

В состав этих лекарств входит ацетилсалициловая кислота.
Аспирин знаком всем с детства. В России его чащевсего применяют как жаропонижающее средство. Но во многих других странах аспирин используют как болеутоляющий препарат для снятия головной изубной боли, болей в суставах и так далее. Этим полезные свойства аспиринане исчерпываются, но, к сожалению, есть у него и отрицательные свойства.
Механизм действия аспирина основан на том, что он угнетает действие ферментов циклооксигеназ, которые принимают участие в синтезепростагландинов. Аспирин угнетаетдействие циклооксигеназ, в результате чего снижается выработкапростагландинов и, соответственно – уменьшаются их многочисленные иразнообразные эффекты, в том числе уменьшаются воспалительные процессы в тканях. Аспирин также снижает тромбообразование, воздействуя на процессы агрегации (склеивания) тромбоцитов, поэтому он нашёл применение в лечении и профилактике тромбозов. При этом аспирин противопоказан людям: при индивидуальной непереносимости препарата; при язвенной болезни желудка и двенадцатиперстной кишки, эрозивном гастрите, язвенном колите (воспалении толстого кишечника); при геморрагическом диатезе (нарушении свертываемости крови, сопровождающейся повышенной кровоточивостью); при бронхиальной астме, возникающей на фоне приёма аспирина; при беременности и кормлении грудью ребёнка; детям до 15 лет с вирусными инфекциями (могут возникать тяжёлые нарушения со стороны центральной нервной системы и печени); при нарушении функций почек и печени; при одновременном лечении препаратами, понижающими свёртывание крови; при одновременном приёме алкоголя. При применении аспирина возможно появление следующих побочных эффектов: со стороны желудочно-кишечного тракта: тошноты, рвоты, изжоги, нарушения аппетита, болей в области желудка; снижения функции печени; со стороны центральной нервной системы: головокружения и шума в ушах, ухудшения слуха (обычно являются признаками передозировки); со стороны кроветворения: повышенного риска кровотечения; кожных и других аллергических реакций. При длительном применении аспирина возможны нарушения стула, желудочные кровотечения (может поражаться слизистая желудка и двенадцатиперстной кишки). Если требуется длительное лечение аспирином, то рекомендуется регулярно исследовать кровь и кал на скрытую кровь. Аспирин очень распространённое, но не такое уж безопасное
лекарственное средство, поэтому его лучше применять по назначению врача. Аспирин широко применяется также в составе так называемых комбинированных препаратов (цитрамон, седальгин, алько-прим и др.) И сегодня он остается самым популярным лекарственным средством (Ежегодно потребляется более 80 миллиардов таблеток аспирина). Новейшие исследования доказывают, что ацетилсалициловая кислота может вырабатываться организмом человека.

При взаимодействии водного раствора аспирина с растительной
тканью наблюдалось выделение большого количества белого осадка в виде
кристаллов. (Приложение, опыт №4)

При взаимодействии водного раствора аспирина с животной тканью
образовался белый осадок, сама структура и цвет мышечной не изменились.(Приложение, опыт №5)

При растворении аспирина в горячем солевом растворе происходит гидролиз ацетилсалициловой кислоты. Реакция идет при нагревании смеси аспирина с водой, при этом одним из продуктов гидролиза является салициловая кислота.
Данное свойство аспирина доказано проведенным экспериментом в разделе «Химические свойства кислоты».
Салициловая кислота уже в незначительной концентрации препятствует росту дрожжевых и плесневых грибков, а также некоторых бактерий. Поэтому она в больших количествах применяются для консервирования продуктов питания. Преимуществом этого вещества является его низкая токсичность и то, что оно само почти не имеет вкуса. Обычно для предотвращения спиртового брожения или роста плесневых грибков достаточно добавить лишь 0,1% этой кислоты.
С целью проверки данных свойств аспирина нами проведен опыт с кусочками хлеба.(Приложение, опыт №6)


 

Заключение

В ходе данной работы я изучил состав, химическое строение, физические и химические свойства ацетилсалициловой кислоты, а также влияние аспирина на организм. Расширил свой кругозор в области химии. На основе новых знаний, пришел к следующему выводу:
1) Ацетилсалициловая кислота относится к классу органических кислот, изучение которых мне предстоит в 10 классе.
2) Провел некоторые химические эксперименты по определению химических свойств кислот.
3) Аспирин, благодаря своим свойствам, находит широкое применение как в медицине, входит в состав многих комбинированных препаратов, используется в пищевой промышленности.
4) Несмотря на всю полезность, аспирин также может быть опасен для человека.


Приложение

Качественные реакции

Ацетилсалициловая кислота вступает в различные химические реакции, которые могут служить для ее обнаружения .
Данные свойства ацетилсалициловой кислоты мы проверили следующими опытами:
Опыт 1.
Оборудование: пробирка, пипетка, химические стаканы.
Реактивы: вода, аспирин, раствор хлорида железа (III)
Растворим немного ацетилсалициловой кислоты в воде и добавим несколько капель разбавленного раствора хлорида железа (III ). У нас получилось фиолетовое окрашивание. Окраска устойчива при хранении или нагревании раствора. Однако такую окраску с хлоридом железа могут давать и другие органические соединения. Растворим в воде кристаллик фенола( Осторожно! Яд!) и смешаем этот раствор с хлоридом железа. При этом тоже появится фиолетовое окрашивание. В двух других пробирочных опытах растворим фенол и ацетилсалициловую кислоту, не в воде, а в спирте. Теперь окраску с хлоридом железа даст только ацетилсалициловая кислота.

6

Опыт 2

Оборудование: часовое стекло, пробирка, держатель пробирки.
Реактивы: таблетка аспирина, серная кислота.
Ацетилсалициловая кислота вступает и в некоторые другие реакции, которые могут служить для ее обнаружения и в то же время дают наглядное представление о ее химических свойства.
Нальем в пробирку 3 млконцентрированнной серной кислоты и осторожно добавим 3 капли формалина, то есть раствора метаналя. Полученный раствор называется реактивом Коберта. Небольшое количество ацетилсалициловой кислоты мы поместили на часовое стекло, добавили две капли серной кислоты и через несколько минут смешали с одной каплей реактива, вскоре у нас получилось розовое окрашивание (иногда для этого необходимо слабое нагревание).

7

Опыт 3

Оборудование: пробирка, держатель пробирки.
Реактивы: вода, раствор ацетилсалициловой кислоты, раствор сульфата меди.
К малому количеству приготовленного ранее раствораацетилсалициловойкислоты мы добавили несколько капельраствора сульфата меди и нагрели. Мы увидели яркое изумрудно-зеленоеокрашивание.

8

Опыт 6

Опыт был заложен 28 января. Результаты опыта были получены спустя 4 дня.

Оборудование: химические стаканы, чашка Петри.
Реактивы: вода, аспирин, кусочки хлеба.

Возьмем две чашки Петри и положим на них по кусочку хлеба. На один кусочек хлеба накапаем раствор аспирина, а другой кусочек просто смочим водой. Через несколько дней мы заметили быстрый рост плесневых грибков в контрольных опытахтам, где не была добавлена ацетилсалициловая кислота. Между тем, хлеб, обработанный ацетилсалициловой кислотой, совсем не испортился. Таким образом, ацетилсалициловая кислота препятствует росту дрожжевых и плесневых грибков, а также некоторых бактерий.

9